Non ritengo che il versamento di ritenute da parte del tuo cliente, che per te funge da sostituto, di per sè possa farti decadere dall'opzione del regime agevolato nuove iniziative, in quanto ritengo che la mancanza dell'obbligo di versamento della ritenuta sia una deroga ad un normale obbligo che se non viene esercitata non dovrebbe cambiare la tua condizione dal punto di vista contabile.
La ritenuta è imposta sui redditi versata anticipatamente a fronte però di redditi che non pagano tale imposta ma una imposta sostitutiva per via della tua scelta originaria. Al massimo avrai versato imposte in più che ti recuperi in dichiarazione. Però ritengo che la fatturazione debba essere fatta senza indicare la ritenuta perchè in tal caso potrebbe sospettarsi un comportamento concludente un po' pericoloso (come sarebbe il fatto di versare l'iva periodicamente, cosa che comunque nel tuo caso non capita per via del tipo di prestazioni che sono esenti iva, anche se per uscire dal regime prima del triennio mi risulta che occorra comunicarlo espressamente all'ade).
Segui il consiglio saggio di non lasciare che altri facciano le tue fatture, una pratica comune in certi casi, che cosidero ingiustificata e sconveniente (semmai giustificata dalla tua "apatia" nel fatturare... comportamento per cui però non puoi che incolpare te stesso).
Ti consiglio maggiore "presenza di spirito" perchè per avere un'attività in proprio è condizione indispensabile. Per cui non subire il "magnifico mondo di complicanze" in cui ti sei prioettato. Vedasi Camera di commercio, Enasarco, Inps, ecc.... ciao e buona fortuna.