Ciao Elio,
Non credo che il tuo amico possa essere contemporaneamente retribuito dalla CIG e da un contratto come lavoratore dipendente perché se il contratto è valido legalmente DEVE ovviamente essere retribuito con la differenza che se il contratto è a tempo determinato al termine del contratto (….o al fallimento del periodo di prova se compreso) lui riprende normalmente la CIG mentre se il contratto è a tempo indeterminato e lui fallisce il periodo di prova oppure si dimette o è licenziato per giusta causa perde la prosecuzione della CIG.
Altro rovescio della medaglia: se il tuo amico va in infortunio nel corso di una prestazione lavorativa con contratto a tempo determinato, e il contratto scade mentre è ancora in malattia, lui perde i contributi di malattia mentre ciò non accade se lui è assunto con un contratto a tempo indeterminato e perde il posto di lavoro.
Spero che il quadro adesso ti sia chiaro.
Dervis.